9月16日凌晨，意大利杯第二轮展开了两场激烈的对决，热那亚在主场迎战南蒂罗尔，而佛罗伦萨也在主场对阵比萨。最终，热那亚以1-0力克南蒂罗尔，成功晋级16强。比赛进行到第87分钟时，普茨卡送出一记精彩的助攻，巴斯克斯在禁区内精准射门，帮助主队锁定胜局。与此同时，佛罗伦萨则以3-0战胜比萨。比赛中，上半场第40分钟，佛罗伦萨的一脚远射被对方门将扑出，马特奥·佩莱格里尼迅速跟上在禁区左侧补射得分，为球队打开了局面。下半场，阿利乌在右侧突破后送出倒三角传球，尼奥托在禁区中路接球后近距离射门，将比分扩大。补时阶段，阿莱士提供助攻，佩德罗·贡萨尔维斯再次为佛罗伦萨添上一分。至此，意大利杯16强名单全部揭晓，八分之一决赛的对阵形势也随之确定：国米将对阵热那亚，博洛尼亚面对巴勒莫，AC米兰与蒙扎交锋，科莫迎战克雷莫内塞；罗马对阵维罗纳，尤文与萨索洛相遇，亚特兰大战乌迪内斯，那不勒斯将与佛罗伦萨较量。